Montemerano est une fraction de la commune de Manciano dans le département de Grosseto. C’est un petit bourg médiéval avec de belles enceintes et des chemins de ronde entouré d’oliviers. Dans ses ruelles et petites places vous trouverez des bars à vin caractéristiques et d’excellents restaurants. Vous pourrez visiter l’église de San Giorgio et ses nombreuses œuvres d’art de valeur. Comme les différents cycles de fresques et surtout le très beau polyptyque de Sano di Pietro (XVème siècle) et la curieuse Madonna della Gattaiola de l’artiste connu comme Maestro di Montemerano. Il s’agit d’une planche représentant la Madone mais qui a la particularité d’avoir un trou rond dans la partie basse, qui aurait été percé pour faire passer un chat quand la planche était utilisée comme porte.